Tacrolimus

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tacrolimus
Summenformel	C44H69NO12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104987-11-3 EG-Nummer (Listennummer) 627-021-3 ECHA-InfoCard 100.155.367 PubChem 445643 ChemSpider 393220 DrugBank DB00864 Wikidata Q411648
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D11AX14, L04AD02
Wirkstoffklasse	Immunsuppressivum (systemisch) Immunmodulator (topisch)
Eigenschaften
Molare Masse	804,02 g·mol−1
Schmelzpunkt	140 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310[2]
Toxikologische Daten	134 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tacrolimus (auch FK506 oder FK-506) ist ein Makrolidlacton aus dem grampositiven Bakterium Streptomyces tsukubaensis. Tacrolimus wird verwendet als Arzneistoff aus der Gruppe der Immunmodulatoren oder Calcineurinhemmer. Die Zulassung für den klinischen Einsatz beim Menschen erfolgte im Jahr 1994 erstmals durch die FDA. Tacrolimus wird als selektives Immunsuppressivum gegen Abstoßungsreaktionen bei der Organtransplantation verwendet. Tacrolimus-haltige Salben stellen eine Alternative zu den topischen Glucocorticoiden beim atopischen Ekzem sowie off-label bei Lichen sclerosus et atrophicus (LSA) und anderen Dermatosen dar.

1. ↑ Shiva Pathak, Biki Gupta, Bijay Kumar Poudel, Tuan Hiep Tran, Shobha Regmi, Tung Thanh Pham, Raj Kumar Thapa, Min-Soo Kim, Chul Soon Yong, Jong Oh Kim, Jee-Heon Jeong: Preparation of High-Payload, Prolonged-Release Biodegradable Poly(lactic-co-glycolic acid)-Based Tacrolimus Microspheres Using the Single-Jet Electrospray Method. In: Chem. Pharm. Bull., 64, 2016, S. 171–178, doi:10.1248/cpb.c15-00799.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt FK-506 monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).