Tacrolimus

Tacrolimus
Identification
Nom UICPA	3S-[3R*[E(1S*,3S*,4S*)], 4S*,5R*,8S*,9E,12R*,14R*, 15S*,16R*,18S*,19S*,26aR*]] -5,6,8,11,12,13,14,15,16, 17,18,19,24,25,26,26 a-hexadecahydro-5, 19-dihydroxy-3-[2-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-1-methylethenyl]-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-8-(2-propenyl)-15,19-epoxy-3H-pyrido[2,1-c] [1,4] oxaazacyclotricosine-1,7,20,21(4H,23H)-tetrone, monohydrate
Synonymes	FK-506, Fujimycine
No CAS	104987-11-3
No ECHA	100.155.367
Code ATC	D11AH01, D11AX14, L04AD02
PubChem	6436007
SMILES	CC1CC(C2C(CC(C(O2)(C(=O)C(=O)N3CCCCC3C(=O)OC(C(C(CC(=O)C(C=C(C1)C)CC=C) O)C)C(=CC4CCC(C(C4)OC)O)C)O)C)OC)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1/C44H69NO12/c1-10-13-31-19-25(2)18-26(3)20-37(54-8)40-38(55-9)22- 28(5)44(52, 57-40)41(49)42(50)45-17-12-11-14-32(45)43(51)56-39(29(6)34(47)24-35(31) 48)27(4)21-30-15-16-33(46)36(23-30)53-7/h10,19,21,26,28-34,36-40,46-47, 52H,1,11-18,20,22-24H2,2-9H3/b25-19+,27-21u/t26-,28+,29+,30u,31+,32-, 33+,34-,36+,37-,38-,39+,40+,44+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C44H69NO12  [Isomères]
Masse molaire[1]	804,018 2 ± 0,043 8 g/mol C 65,73 %, H 8,65 %, N 1,74 %, O 23,88 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	20 %
Liaison protéique	75 - 99 %
Métabolisme	Hépatique (CYP3A4)
Demi-vie d’élim.	11,3 h (3,5 - 40,6)
Excrétion	Fécale essentiellement
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Immunosuppresseur Inhibiteur de la calcineurine
Précautions	Néphrotoxicité
Antidote	Orale Intraveineuse Topique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le tacrolimus, aussi connu sous le nom de FK-506 ou de fujimycine, est un immunosuppresseur utilisé principalement en transplantation d'organes pour la prévention du rejet des allogreffes et en dermatologie. Isolé en 1984 dans un échantillon de sol du Japon, le tacrolimus est un macrolide du genre des lactones synthétisé par une bactérie, Streptomyces tsukubaensis. Il appartient comme la ciclosporine à la famille des inhibiteurs de la calcineurine et déprime l'activité des lymphocytes T.