Tramadol

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (1R,2R)-Tramadol (links) und (1S,2S)-Tramadol (rechts)
Allgemeines
Freiname	Tramadol
Andere Namen	(1RS,2RS)-2-[(Dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol (IUPAC) (±)-cis-2-[(Dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol Tramadolum (Latein)
Summenformel	C16H25NO2
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27203-92-5 [Racemat aus (1R,2R)-Form und der (1S,2S)-Form] 36282-47-0 [Hydrochlorid, Racemat aus (1R,2R)-Form und der (1S,2S)-Form] 123134-25-8 [(1S,2S)-Form] 148229-79-2 [Hydrochlorid, (1S,2S)-Form] 123154-38-1 [(1R,2R)-Form] 148229-78-1 [Hydrochlorid, (1R,2R)-Form] 152538-36-8 [Racemat aus (1R,2S)-Form und der (1S,2R)-Form] 73806-49-2 [Hydrochlorid, Racemat aus (1R,2S)-Form und der (1S,2R)-Form] EG-Nummer 248-319-6 ECHA-InfoCard 100.043.912 PubChem 33741 ChemSpider 31105 DrugBank DB00193 Wikidata Q407592
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AX02
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	263,38 g·mol−1
pKS-Wert	9,41 (Hydrochlorid)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Methanol, sehr schwer löslich in Aceton (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319 P: 305+351+338[2]
Toxikologische Daten	228 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 350 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4] 200 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tramadol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Opioide und wird zur Behandlung mäßig starker bis starker Schmerzen verwendet. Von Grünenthal wurde die Substanz synthetisch entwickelt und 1977 als Arzneimittel (Tramadol-HCl) unter dem Namen Tramal auf den Markt gebracht.

1. ↑ ^{a b c} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Tramadol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
3. ↑ Eintrag zu Tramadol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 33741 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
4. ↑ ^{a b} Römpp Lexikon Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart - New York, 10. Auflage, 1999, S. 4601.