Saccharin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Saccharin
Andere Namen	1,2-Benzisothiazol-3(2H)-on-1,1-dioxid Benzoesäuresulfimid E 954[1] SACCHARIN (INCI)[2]
Summenformel	C7H5NO3S
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser, kristalliner Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-07-2 128-44-9 (Natriumsalz) 6485-34-3 (Calciumsalz) EG-Nummer 201-321-0 ECHA-InfoCard 100.001.202 PubChem 5143 ChemSpider 4959 DrugBank DB12418 Wikidata Q191381
Eigenschaften
Molare Masse	183,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,83 g·cm−3[4]
Schmelzpunkt	228,8–229,7 °C[5]
Löslichkeit	löslich in Wasser (3,3 g·l−1 bei 20 °C)[3], besser löslich in siedendem Wasser und Ethanol[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Saccharin (von altgriechisch σάκχαρ/ σάκχαρι/ σάκχαρον/ sákchar/ sákcharon/ sákchari, deutsch ‚Zucker‘)^[7] ist der älteste synthetische Süßstoff. Er wurde 1878 von den Chemikern Constantin Fahlberg und Ira Remsen an der Johns Hopkins University (USA) entdeckt. Sie informierten hierüber am 27. Februar 1879.

Als Lebensmittelzusatzstoff trägt Saccharin die Bezeichnung E 954, die erlaubte Tagesdosis beträgt 5 mg/kg Körpergewicht.

Chemisch gesehen ist Saccharin ein o-Benzoesäuresulfimid, es enthält eine Lactameinheit und eine cyclische Sulfonamideinheit.^[8] Es leitet sich vom Phthalimid ab, bei dem eine Carbonylgruppe durch eine Sulfongruppe ersetzt und damit die NH-Acidität deutlich erhöht wurde.

1. ↑ Eintrag zu E 954: Saccharin and its Na, K and Ca salts in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 29. Dezember 2020.
2. ↑ Eintrag zu SACCHARIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. Februar 2020.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Saccharin bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Saccharin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
5. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1.
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-on-1,1-dioxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ Wilhelm Pape, Max Sengebusch (Bearb.): Handwörterbuch der griechischen Sprache. 3. Auflage, 6. Abdruck. Vieweg & Sohn, Braunschweig 1914 (zeno.org [abgerufen am 27. Februar 2024]). 
8. ↑ Bettina Neuse-Schwarz: Saccharin als Carboanhydrase-Hemmer, Pharmazeutische Zeitung, 41/2007.