Glibenclamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Glibenclamid
Andere Namen	5-Chlor-N-(2-{4-[(cyclohexylcarbamoyl)­sulfamoyl]phenyl}ethyl)-2-methoxybenzol­carboxamid (IUPAC) 1-[(4-{2-[(5-Chlor-2-methoxybenzoyl)­amino]ethyl}phenyl)sulfonyl]-3-cyclohexylharnstoff (Arzneibuch)
Summenformel	C23H28ClN3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10238-21-8 EG-Nummer 233-570-6 ECHA-InfoCard 100.030.505 PubChem 3488 ChemSpider 3368 DrugBank DB01016 Wikidata Q420626
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A10BB01
Wirkstoffklasse	Antidiabetika, Sulfonylharnstoffe
Wirkmechanismus	Kaliumkanal-Blocker
Eigenschaften
Molare Masse	494,00 g·mol−1
Schmelzpunkt	171–175 °C (Polymorph I)[1][2][3] 151 °C (Polymorph II)[1][2] 153 °C (Polymorph III)[1][2]
pKS-Wert	5,3[4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,3±0,3 mg·l−1, bei pH 6,5)[5] löslich in Ethanol (5 g/l), DMSO (25 g/l), Chloroform (1:36), Methanol (1:250) und DMF[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[6]
Toxikologische Daten	>10 g·kg−1 (LD50, Hund, oral)[3] >15 g·kg−1 (LD50, Meer­schweinchen, oral)[3] 3,25 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glibenclamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, die in der Medizin als Antidiabetikum eingesetzt wird. Es ist oral wirksam und bewirkt eine erhöhte Insulinfreisetzung aus den β-Zellen der Bauchspeicheldrüse.

Wenn es gelingt, den Blutzucker effektiv zu senken, wird auch mit Glibenclamid das Risiko für die Spätfolgen eines Diabetes mellitus gesenkt. Wegen der unerwünschten Wirkungen gilt jedoch heute Metformin als Wirkstoff der ersten Wahl, das aber auch mit Glibenclamid kombiniert werden kann.

1. ↑ ^{a b c} Young-Tack Sohn, Bo-Young Um: Dissolution of Glibenclamide Polymorphs. In: , 27, 1997, S. 233–239.
2. ↑ ^{a b c} M.A. Hassan, M. Sheikh Salem, M.K. Al-Hindawi: Preparation and characterization of a new polymorphic form and a solvate of glibenclamide. In: Acta Pharm. Hung., 67, 1997, S. 81–88.
3. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Glybenzcyclamide, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. ↑ Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Studium, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 654.
5. ↑ K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs. In: Pharm Res, 26, 2009, S. 2093–2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3.
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu Glibenclamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. November 2022. (JavaScript erforderlich)