Erythromycin

Strukturformel
Erythromycin A
Allgemeines
Freiname	Erythromycin
Andere Namen	6-(4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl)oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-oxan-2-yl)-oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecan-2,10-dion (IUPAC) Erythromycinum (Latein)
Summenformel	C37H67NO13
Kurzbeschreibung	weißer bis gelber, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 114-07-8 EG-Nummer 204-040-1 ECHA-InfoCard 100.003.673 PubChem 12560 ChemSpider 12041 DrugBank DB00199 Wikidata Q213511
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01FA01 D10AF02 S01AA17
Wirkstoffklasse	Makrolid-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	733,93 g·mol−1
Dichte	1,209 g/cm³[2]
Schmelzpunkt	138 °C (Hydrat)[1] 190–193 °C (wasserfrei)[3] 135–140 °C[4]
pKS-Wert	8,6–8,8[3]
Löslichkeit	sehr gering (nimmt mit zunehmender Temperatur ab)[3] 2,0 g/l bei 20 °C[4]
Brechungsindex	1,535[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​334 P: 261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​342+311​‐​501[4]
Toxikologische Daten	9272 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] 4600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 426 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4] 2580 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1] 3018 mg·kg−1 (LD50, Hamster, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Erythromycin ist ein Stoffgemisch aus strukturell sehr ähnlichen Verbindungen, die von dem Bakterium Saccharopolyspora erythraea gebildet werden. Wegen seiner antibiotischen Wirkung wird Erythromycin als Arzneistoff verwendet.

Die Hauptkomponente ist das Erythromycin A, daneben kommen bis zu 5 % Erythromycin B und in geringerer Menge Erythromycin C vor.^[5] Chemisch zählt Erythromycin zu den Glycosiden, pharmakologisch gehört es zu den Makrolidantibiotika. Verwendet wird Erythromycin zur Behandlung von Infektionen mit grampositiven Keimen (Streptokokken, Staphylokokken), anaeroben Keimen (Propionibakterien, Corynebakterien) und Mykoplasmen.

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Erythromycin (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 7. Dezember 2015.
2. ↑ ^{a b} Erythromycin bei ChemSpider
3. ↑ ^{a b c} F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8: Stoffe E–O 5. Auflage. Birkhäuser, 1991, ISBN 3-906390-29-2, S. 70.
4. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Erythromycin, mikronisiert bei Caelo, Stand: 6. August 2021; abgerufen am 7. April 2022.
5. ↑ Theodor Dingermann (Hrsg.), Rudolf Hänsel (Hrsg.) und Ilse Zündorf (Hrsg.): Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen. Springer Verlag Berlin; 1. Auflage 2002; ISBN 3-540-42844-5; S. 316–317.