Colchicine

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Colchicine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van colchicine
Algemeen
Molecuulformule	C22H25NO6
IUPAC-naam	(S)-N-(5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy -9-oxo-benzo[a]heptalen-7-yl)aceetamide
Molmassa	399,43 g/mol
SMILES	CC(=O)N[C@H]1CCC2=CC(=C(C(=C2C3 =CC=C(C(=O)C=C13)OC)OC)OC)OC
CAS-nummer	64-86-8
EG-nummer	220-598-5
PubChem	6167
Wikidata	Q326224
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H300 - H340
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P264 - P301+P310 - P308+P313
LD50 (ratten)	1600 × 10−3 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	lichtgeel
Smeltpunt	155,06 - 157,06 °C
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Colchicine of acetyltrimethylcolchicine is een alkaloïde uit de herfsttijloos, dat goed tegen jicht werkt. In de plantenveredeling wordt de stof gebruikt om polyploïde planten te produceren. De stof werd vroeger ook bij de behandeling van kanker gebruikt. Nu wordt alleen nog sporadisch het derivaat demecolcine hiervoor gebruikt. Colchicine komt ook voor in de klimlelie (Gloriosa superba), zelfs in een hogere concentratie dan bij de herfsttijloos, maar de plant laat zich moeilijk vermeerderen, waardoor een lonende teelt voor de productie van colchicine niet mogelijk is.

De therapeutische breedte van colchicine is klein (dat betekent dat er maar een klein verschil is tussen een werkzame en een giftige dosering). De letale (dodelijke) dosis (LD50) bedraagt voor volwassenen ongeveer 20 mg.^[1]

Colchicine is een gecompliceerd α-tropolonderivaat met als systematische naam (S)-N-(5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy -9-oxo-benzo[a]heptalen-7-yl)aceetamide.

1. ↑ Colchicine Tiofarma 0,5 mg tabletten, College ter Beoordeling van Geneesmiddelen