Back سكاتول Arabic اسکاتول AZB Escatole Catalan Skatol Czech Skatol German Σκατόλη Greek Skatole English Skatolo (kemio) EO Escatol Spanish اسکاتول FA
| Scatolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 3-metil-1H-indolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H9N |
| Massa molecolare (u) | 131,174 |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-471-7 |
| PubChem | 6736 |
| SMILES | CC1=CNC2=CC=CC=C12 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 94,5 °C (367,65 K) |
| Temperatura di ebollizione | 265,5 °C (538,65 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
Lo scatolo (leggi: scatòlo) è una sostanza chimica corrispondente al β-metilindolo. Si presenta come un solido bianco cristallino dall'odore fecale. Si forma nella marcescenza, nella lisi batterica, per fusione alcalina delle proteine o dal triptofano nel tratto intestinale dei mammiferi ed è presente negli escrementi umani, conferendo loro l'odore estremamente nauseante.
Si può cristallizzare con un sublimatore.
A concentrazioni molto diluite, viene usato in profumeria come fissativo. È stato scoperto nel 1877 dal medico tedesco Ludwig Brieger (1849-1919).[2]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.03.2013
- ^ See:
- Brieger, Ludwig (1877) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" ("On the volatile components of human excrement"), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 10 : 1027–1032.
- Reprinted in: Brieger, Ludwig (1878) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente", Journal für Praktische Chemie, 17 : 124–138.
- See also: Brieger, Ludwig (1879) "Ueber Skatol" (On skatole), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 12 : 1985–1988.
Original : Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.
; Brieger (1877), page 1030: Das Skatol ... (von το σχατος = faeces) ... (Skatole ... (from το σχατος = feces) ....)Translation : I was occupied initially with the investigation of the volitile components of excrement in acidic solution. One obtained thereby volitile fatty acids; acetic acid; normal and isobutyric acid; as well as the aromatic substances: phenol, indole and a new substance which is related to indole and which I will name "skatole".