Acide glutamique

	Acide glutamique
	; Acide L ou S(+)-glutamique (énantiomère biologique).; ; ; Acide D ou R(–)-glutamique.
Identification
Nom UICPA	Acide 2-aminopentanedioïque
Synonymes	E, Glu; acide 2-aminoglutarique
No CAS	617-65-2 (racémique); 6893-26-1 (D) ou R(–); 56-86-0 (L) ou S(+)
No ECHA	100.009.567
No CE	200-293-7
Code ATC	A09AB01
PubChem	33032
ChEBI	18237
No E	E620
FEMA	3285
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C5H9NO4 [Isomères];
Masse molaire	147,129 3 ± 0,006 g/mol ; C 40,82 %, H 6,17 %, N 9,52 %, O 43,5 %,
pKa	2,19; 4,25; 9,67[réf. souhaitée]
Propriétés physiques
T° fusion	247 à 249 °C[réf. souhaitée]
Solubilité	soluble dans l'eau, peu soluble dans l'éthanol
Masse volumique	1,538 g/cm3[réf. souhaitée]
Propriétés biochimiques
Codons	GAA, GAG
pH isoélectrique	3,22
Acide aminé essentiel	selon les cas
Occurrence chez les vertébrés	5,8 %
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,538[réf. souhaitée]
Précautions
SIMDUT
	; Produit non contrôlé
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide glutamique (abréviations IUPAC-IUBMB : Glu et E), ou glutamate sous la forme anionique de l'acide glutamique, est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons GAA et GAG. Il est caractérisé par la présence d'un groupe carboxyle –COOH à l'extrémité de sa chaîne latérale, ce qui en fait un résidu acide chargé négativement dans les protéines. Son rayon de van der Waals vaut 2,109 Å. Il n'est pas essentiel pour l'être humain, mais peut dans certains cas être produit en quantité insuffisante par l'organisme, nécessitant alors un apport alimentaire.

L'acide glutamique joue un rôle critique pour sa propre fonction cellulaire, mais n'est pas considéré comme un nutriment essentiel chez les humains car le corps peut le fabriquer à partir de composés plus simples, comme par transamination de l'α-cétoglutarate, produit intermédiaire de l'oxydation des sucres simples dans la mitochondrie (cycle de Krebs).

Le glutamate, forme ionisée de l'acide glutamique, est le neurotransmetteur excitateur le plus important du système nerveux central. Son action est contrebalancée par les effets inhibiteurs du GABA dont il est d'ailleurs le précurseur principal.

Utilisé comme exhausteur de goût car responsable du goût umami sous sa forme de sel de sodium (glutamate monosodique ou monosodium glutamate), il n'est généralement pas considéré comme toxique. En effet, il ne passe pas la barrière hémato-encéphalique car il est trop hydrophile^[5]^,^[6]. Le glutamate à forte concentration et en usage chronique présente une toxicité bien documentée, malgré des résultats contrastés. Son usage chronique est accusé de provoquer des effets neurotoxiques^[6]^,^[7] et des dommages rénaux à concentration excessive^[8], sans que ces éléments ne soient parfaitement éclaircis.

Lorsque l'équilibre est rompu et que la concentration en glutamate atteint un niveau excessif dans la fente synaptique, ou encore lorsqu'il demeure trop longtemps dans cette fente synaptique, il peut hyperstimuler les neurones et provoquer leur mort.

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014 (consulté le 26 juillet 2015).
↑ (en) M. Beals, L. Gross et S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015).
↑ « Acide glutamique (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009.
↑ Matthew Freeman, « Reconsidering the effects of monosodium glutamate: a literature review », Journal of the American Academy of Nurse Practitioners, vol. 18, n^o 10,‎ octobre 2006, p. 482–486 (ISSN 1041-2972, PMID 16999713, DOI 10.1111/j.1745-7599.2006.00160.x, lire en ligne, consulté le 18 décembre 2017).
↑ ^{a et b} H. N. Mallick, « Understanding safety of glutamate in food and brain », Indian Journal of Physiology and Pharmacology, vol. 51, n^o 3,‎ juillet 2007, p. 216–234 (ISSN 0019-5499, PMID 18341218, lire en ligne, consulté le 18 décembre 2017).
↑ A. McCall, B. S. Glaeser, W. Millington et R. J. Wurtman, « Monosodium glutamate neurotoxicity, hyperosmolarity, and blood-brain barrier dysfunction », Neurobehavioral Toxicology, vol. 1, n^o 4,‎ 1979, p. 279–283 (ISSN 0191-3581, PMID 121936, lire en ligne, consulté le 18 décembre 2017).
↑ Amod Sharma, « Monosodium glutamate-induced oxidative kidney damage and possible mechanisms: a mini-review », Journal of Biomedical Science, vol. 22,‎ 22 octobre 2015, p. 93 (ISSN 1423-0127, PMID 26493866, PMCID PMC4618747, DOI 10.1186/s12929-015-0192-5, lire en ligne, consulté le 18 décembre 2017).

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014 (consulté le 26 juillet 2015).

[3] (en) M. Beals, L. Gross et S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015).

[4] « Acide glutamique (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009.

[5] Matthew Freeman, « Reconsidering the effects of monosodium glutamate: a literature review », Journal of the American Academy of Nurse Practitioners, vol. 18, n^o 10,‎ octobre 2006, p. 482–486 (ISSN 1041-2972, PMID 16999713, DOI 10.1111/j.1745-7599.2006.00160.x, lire en ligne, consulté le 18 décembre 2017).

[r18341218-6] {a et b} H. N. Mallick, « Understanding safety of glutamate in food and brain », Indian Journal of Physiology and Pharmacology, vol. 51, n^o 3,‎ juillet 2007, p. 216–234 (ISSN 0019-5499, PMID 18341218, lire en ligne, consulté le 18 décembre 2017).

[7] A. McCall, B. S. Glaeser, W. Millington et R. J. Wurtman, « Monosodium glutamate neurotoxicity, hyperosmolarity, and blood-brain barrier dysfunction », Neurobehavioral Toxicology, vol. 1, n^o 4,‎ 1979, p. 279–283 (ISSN 0191-3581, PMID 121936, lire en ligne, consulté le 18 décembre 2017).

[8] Amod Sharma, « Monosodium glutamate-induced oxidative kidney damage and possible mechanisms: a mini-review », Journal of Biomedical Science, vol. 22,‎ 22 octobre 2015, p. 93 (ISSN 1423-0127, PMID 26493866, PMCID PMC4618747, DOI 10.1186/s12929-015-0192-5, lire en ligne, consulté le 18 décembre 2017).

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Identification
Acide glutamique

Acide L ou S(+)-glutamique (énantiomère biologique). Acide D ou R(–)-glutamique.
Nom UICPA	Acide 2-aminopentanedioïque
Synonymes	E, Glu acide 2-aminoglutarique
N^o CAS	617-65-2 (racémique) 6893-26-1 (D) ou R(–) 56-86-0 (L) ou S(+)
N^o ECHA	100.009.567
N^o CE	200-293-7
Code ATC	A09AB01
PubChem	33032
ChEBI	18237
N^o E	E620
FEMA	3285
SMILES	OC(=O)CCC(N)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10) InChIKey : WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10) Std. InChIKey : WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₉N O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	147,129 3 ± 0,006 g/mol C 40,82 %, H 6,17 %, N 9,52 %, O 43,5 %,
pK_a	2,19 4,25 9,67^{[réf. souhaitée]}
Propriétés physiques
T° fusion	247 à 249 °C^{[réf. souhaitée]}
Solubilité	soluble dans l'eau, peu soluble dans l'éthanol
Masse volumique	1,538 g/cm³^{[réf. souhaitée]}
Propriétés biochimiques
Codons	GAA, GAG
pH isoélectrique	3,22^[2]
Acide aminé essentiel	selon les cas
Occurrence chez les vertébrés	5,8 %^[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ 1,538^{[réf. souhaitée]}
Précautions
SIMDUT^[4]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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