Allen 1983-cü ilin əvvəlində limfoqranulematoz diaqnozu qoyulduqdan sonra Microsoft-da gündəlik işlərini tərk etdi və idarə heyətində sədr müavini olaraq qaldı. O, 1986-cı ildə bacısı Codi Allenlə birlikdə biznes və xeyriyyəçilik səylərini idarə edən özəl şirkəti olan Vulcan-ı qurdu.[10] O, texnologiya və media şirkətləri, elmi araşdırmalar, daşınmaz əmlak holdinqləri, özəl kosmik uçuş müəssisələri və digər sektorlarda hissələr daxil olmaqla bir neçə milyard dollarlıq investisiya portfelinə sahib idi. Milli Futbol LiqasındaSietl Sihoks[11] və Milli Basketbol AssosiasiyasındaPortlənd Treyl Bleyzers[12] komandasına sahib idi və MLS-dəki Sietl Saundersin ortaq sahibi idi.[13] 2000-ci ildə Microsoft-un idarə heyətindəki müavin vəzifəsindən istefa verdi və şirkətin idarə heyətinin strategiya üzrə baş məsləhətçisi vəzifəsini icra etməyə başladı.
Allen neyroelm,[14]süni intellekt[15] və sitologiya[16] üzrə Allen İnstitutunu, həmçinin Stratolaunch Systems[17] və Apex Learning kimi şirkətləri təsis edib.[18] O, təhsil, vəhşi təbiət və ətraf mühitin mühafizəsi, incəsənət, səhiyyə və ictimai xidmətlər kimi problemlərə 2 milyard dollardan çox vəsait ayırıb. 2004-cü ildə SpaceShipOne ilə ilk ekipajlı şəxsi kosmik təyyarəni maliyyələşdirib.[19][20] Allen çoxsaylı mükafatlara və fəxri adlara layiq görülüb və 2007-2008-ci illərdə Time 100 siyahısına daxil edilib.[21]
2009-cu ildə Allenə qeyri-Hodgkin limfoma diaqnozu qoyulub. O, 15 oktyabr 2018-ci ildə 65 yaşında xərçənglə əlaqəli septik şok səbəbilə vəfat edib.[22]