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Anandamida
Anandamida, também conhecida como N-araquidonoiletanolamina (AEA), é um ácido graxo que atua como neurotransmissor derivado do metabolismo não oxidativo do ácido araquidônico, um ácido graxo essencial da família dos ômega 6. O nome é uma junção dos termos ananda (que em sânscrito significa "alegria", "felicidade") e amida.[1][2] É sintetizada a partir do N-araquidonoilfosfatidiletanolamina através de múltiplas vias metabólicas.[3] É hidrolisada pela enzima FAAH (amida hidrolase de ácidos graxos),[4] sendo convertida em etanolamina e ácido araquidônico. Assim sendo, inibidores da FAAH levam à elevação dos níveis de anandamida e estão sendo pesquisados para fins terapêuticos.[5][6]
| Anandamida Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
| |
| Nome IUPAC | (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide |
| Outros nomes | N-arachidonoylethanolamine arachidonoylethanolamide |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C22H37NO2 |
| Massa molar | 347.53 g/mol |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
- ↑ Devane, W.; Hanus, L; Breuer, A; Pertwee, R.; Stevenson, L.; Griffin, G; Gibson, D; Mandelbaum, A; Etinger, A; Mechoulam, R (18 de dezembro de 1992). «Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor». Science. 258 (5090): 1946–1949. Bibcode:1992Sci...258.1946D. PMID 1470919. doi:10.1126/science.1470919
- ↑ Mechoulam R, Fride E (1995). «The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides». In: Pertwee RG. Cannabinoid receptors. Boston: Academic Press. pp. 233–258. ISBN 978-0-12-551460-6
- ↑ Wang, J.; Ueda, N. (2009). «Biology of endocannabinoid synthesis system». Prostaglandins & Other Lipid Mediators. 89 (3–4): 112–119. PMID 19126434. doi:10.1016/j.prostaglandins.2008.12.002
- ↑ Saito, Viviane (2010). «Exploração farmacológica do sistema endocanabinoide: novas perspectivas para o tratamento de transtornos de ansiedade e depressão?» (PDF). Revista Brasileira de Psiquiatria. Consultado em 16 de fevereiro de 2020
- ↑ Gaetani, Silvana; Dipasquale, Pasqua; Romano, Adele; Righetti, Laura; Cassano, Tommaso; Piomelli, Daniele; Cuomo, Vincenzo (2009). The endocannabinoid system as a target for novel anxiolytic and antidepressant drugs. Col: International Review of Neurobiology. 85. [S.l.: s.n.] pp. 57–72. ISBN 9780123748935. PMID 19607961. doi:10.1016/S0074-7742(09)85005-8
- ↑ Hwang, Jeannie; Adamson, Crista; Butler, David; Janero, David R.; Makriyannis, Alexandros; Bahr, Ben A. (abril de 2010). «Enhancement of endocannabinoid signaling by fatty acid amide hydrolase inhibition: A neuroprotective therapeutic modality». Life Sciences. 86 (15–16): 615–623. PMC 2848893
. PMID 19527737. doi:10.1016/j.lfs.2009.06.003
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