Noradrenalina

Noradrenalina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (R)-4-(2-amino-1-hydroksyetylo)benzeno-1,2-diol Inne nazwy i oznaczenia farm. Noradrenalini hydrochloridum, Noradrenalini tartras, Norepinephrini bitartras, Noradrenalinum hydrotartaricum, Noradrenalinum hydrochloricum racemicum inne L-noradrenalina, norepinefryna; 3,4,β-trihydroksyfenyloetyloamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H11NO3
Masa molowa	169,18 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	51-41-2 – izomer R (L) 149-95-1 – izomer S (D) 138-65-8 – racemat 329-56-6 – chlorowodorek 108341-18-0 – winian
PubChem	439260
DrugBank	DB00368
SMILES C1=CC(=C(C=C1[C@H](CN)O)O)O
InChI InChI=1S/C8H11NO3/c9-4-8(12)5-1-2-6(10)7(11)3-5/h1-3,8,10-12H,4,9H2/t8-/m0/s1 InChIKey SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 217 °C (izomer L)[2][3] logP −1,24[1] Zasadowość (pKb) pKBH+ = 8,58[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H310, H330 Zwroty P P260, P264, P280, P284, P302+P350, P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Silnie toksyczny (T+) Zwroty R R26/27/28 Zwroty S S28, S36/37, S45 Numer RTECS DN5950000 Dawka śmiertelna LD50 0,1 mg/kg (szczur, dożylnie)
Podobne związki
Pochodne metylowe	N-metylo: adrenalina α-metylo: metylonoradrenalina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C01 CA03
Farmakokinetyka Działanie kurczące naczynia krwionośne Wydalanie <16% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie, doustnie, docewkowo
Multimedia w Wikimedia Commons

Noradrenalina (norepinefryna, skrót: NA; łac. Norepinephrinum) – organiczny związek chemiczny z grupy katecholamin. Neuroprzekaźnik wydzielany w części rdzeniowej nadnerczy oraz w miejscu sinawym, zwykle razem z adrenaliną.

Noradrenalina – w ogólności – mobilizuje mózg i ciało do działania. Jej wydzielanie jest najniższe podczas snu. W stanie czuwania zwiększa się jej stężenie o 180%^[a]. Osiąga znacznie wyższe poziomy w sytuacjach stresu oraz niebezpieczeństwa (reakcja walki lub ucieczki).

W mózgu noradrenalina zwiększa pobudzenie i czujność, wspiera czuwanie, uwydatnia zapamiętywanie i przypominanie sobie oraz umożliwia koncentrację, a także zwiększa niepokój i lęk, którego nadmiar prowadzi do zaburzeń lękowych. W reszcie ciała noradrenalina przyspiesza rytm serca i zwiększa ciśnienie krwi, powoduje uwolnienie zmagazynowanej glukozy, zwiększa dopływ krwi do mięśni szkieletowych, redukuje dopływ krwi do układu pokarmowego oraz hamuje opróżnianie pęcherza moczowego i aktywność motoryczną w przewodzie pokarmowym.

Noradrenalina jako lekarstwo jest wstrzykiwana w przypadkach krytycznie niskiego ciśnienia krwi. Leki beta-adrenolityczne są często stosowane przeciw jaskrze, migrenie i różnorodnych problemów układu krążenia. Leki alfa-adrenolityczne są stosowane przeciw niektórym dolegliwościom układu krążenia i zaburzeniom psychicznym. Antagonizujące alfa-2 są często uspokajające i stosowane do uwydatniania anestezji przy operacjach, jak również w leczeniu uzależnień alkoholowego i od narkotyków. Bupropion, który bazuje na wychwycie zwrotnym noradrenaliny, jest powszechnie stosowany jako atypowy antydepresant, jedyny skuteczny lek przeciw depresji sezonowej, a także do redukcji głodu nikotynowego i objawów ADHD.