Imidazol

Imidazol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1H-imidazol Inne nazwy i oznaczenia 1,3-diazol, 1,3-diaza-2,4-cyklopentadien
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H4N2
Masa molowa	68,08 g/mol
Wygląd	białe lub żółte kryształy o zapachu aminowym
Identyfikacja
Numer CAS	288-32-4 13028-65-4 (cytrynian) 1467-16-9 (chlorowodorek) 2200-49-9 (octan) 5587-42-8 (sól sodowa)
PubChem	795
DrugBank	DB03366
SMILES C1=CN=CN1
InChI InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) InChIKey RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0303 g/cm³ (101 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 2060 g/kg (19 °C)[4] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w eterze dietylowym, acetonie, pirydynie, dobrze w etanolu, słabo w benzenie[1] Temperatura topnienia 88,52 °C[1] Temperatura wrzenia 257 °C[1] logP −0,08[2] Kwasowość (pKa) 6,99[3] Współczynnik załamania 1,4801 (589 nm, 101 °C)[1]
Budowa Układ krystalograficzny jednoskośny[1] Moment dipolowy 3,8 ± 0,4 D[5]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-04] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H314, H360D Zwroty P P201, P280, P305+P351+P338, P310 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[7] 1 3 0   Temperatura zapłonu 145 °C (zamknięty tygiel)[2][6] Temperatura samozapłonu 480 °C[2] Numer RTECS NI3325000 Dawka śmiertelna LD50 970 mg/kg (szczur, doustnie)[6]
Podobne związki
Podobne związki	pirazol, pirol, triazol, tetrazol
Pochodne biologicznie czynne	puryna, histamina, histydyna, metronidazol, pilokarpina, tinidazol, ornidazol, mykonazol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Imidazol – heterocykliczny związek chemiczny o charakterze aromatycznym. Tautomerem 1H-imidazolu jest niearomatyczny 2H-imidazol (oba są 1,3-diazolami), a metamerem – aromatyczny pirazol (1,2-diazol).

Substancje zawierające w swojej strukturze pierścień imidazolowy są rozpowszechnione w przyrodzie, wiele z nich ma istotne funkcje biologiczne. Przykładami mogą być histydyna czy histamina. Ugrupowanie imidazolowe obecne jest w alkaloidach imidazolowych oraz w wielu lekach o charakterze przeciwgrzybicznym, np. nitroimidazolu.