Aromatische halogenering

In de organische chemie, is een elektrofiele aromatische halogenering een van de types elektrofiele aromatische substitutie-reacties. Tijdens de reactie wordt een waterstofatoom aan de aromatische ring vervangen door een van de halogenen chloor, broom of jood. De reactie is kenmerkend voor aromatische verbindingen en een veelgebruikte methode voor de introductie van substituenten in aromatische systemen. Fluor komt in deze rij niet voor en neemt een aparte positie in: het wordt via andere methoden (zie bijvoorbeeld bij hexafluorbenzeen) aan de aromatische ring gekoppeld.

Sommige organische verbindingen, zoals fenolen en anilines, reageren direct met halogenen, maar de typische aromatische verbinding zal alleen onder invloed van een katalysator reageren. Als katalysator wordt een lewiszuur gebruikt. Voorbeelden van de gebruikte katalysatoren zijn AlCl₃, FeCl₃, FeBr₃ en ZnCl₂. Alle katalysatoren vormen sterk elektrofiele complexen die uiteindelijk met de π-elektronen van de aromatische verbinding reageren.