Reazione di Diels-Alder

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La reazione di Diels-Alder è una reazione chimica di cicloaddizione tra un diene coniugato e un alchene recante gruppi elettron-attrattori che nella reazione è chiamato dienofilo.^[1] La reazione porta alla chiusura di un anello esatomico: se diene e dienofilo sono aciclici, i prodotti di reazione sono cicloeseni sostituiti.

Il nome della reazione viene dai chimici tedeschi Otto Diels e Kurt Alder vincitori del premio Nobel nel 1950.

Il dienofilo può contenere anche doppi legami tra carbonio e un altro atomo (ad esempio ossigeno), in questo caso si formano anelli eterociclici.

In alcuni casi la reazione è reversibile e la decomposizione del ciclo a dare diene e dienofilo viene definita Retro Diels-Alder.

Il solvente non è strettamente necessario ai fini della reazione, spesso i due reagenti vengono semplicemente miscelati e riscaldati, questo è dovuto all'assenza di intermedi ionici nel meccanismo. Gli idrocarburi sono spesso i migliori poiché dissolvono eventuali reagenti solidi. Si è notato sperimentalmente che l'acqua aumenta la velocità di reazione, l'ipotesi è che i reagenti, non solubili in acqua, sono raggruppati insieme e costretti in stretta vicinanza, l'acqua in questo caso si comporta da "anti-solvente".