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Ciclopropene
| Ciclopropene | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H4 |
| Massa molecolare (u) | 40,0646 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 123173 |
| SMILES | C1C=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di ebollizione | -36 °C (237 K) (stimato) |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il ciclopropene è composto chimico idrocarburico ciclico di formula C3H4, il cui scheletro è costituito da una catena di tre atomi di carbonio chiusa a triangolo isoscele, nella quale figura un doppio legame (C=C) e due legami semplici (C–C). In tal modo il ciclopropene rappresenta il più semplice dei cicloalcheni (CnH2n-2). A causa dell'elevata tensione che si genera in un anello così piccolo comprendente anche un doppio legame,[1] la molecola è piuttosto instabile e molto reattiva, tende facilmente a polimerizzare e, di conseguenza, non è facile da sintetizzare.[2]
Il ciclopropene è un isomero strutturale dell'allene (H2C=C=CH2) e del metilacetilene (H–C≡C–CH3), che sono entrambi molto più stabili e, come questi, è un gas incolore a temperatura ambiente.
Da esso deriva il catione ciclopropenio, ciclo-[(CH)3]+: con 2 elettroni π nell'anello si confà alla regola di Hückel (n = 0) ed è quindi il più piccolo esempio di specie aromatica.[3][4]
- ^ J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, pp. 187-189.
- ^ Carter, F. L.; Frampton, V. L. "Review of the Chemistry of Cyclopropene Compounds." Chemical Reviews; 1964; Vol 64, 497-525.
- ^ (EN) F. A. Carey e R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms, Fifth Edition, Springer Science+Business Media, LLC, 2007, pp. 738-739, ISBN 978-0-387-68346-1.
- ^ Michael B. Smith e Jerry March, MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, 6ª ed., 2007, pp. 116-117, ISBN 978-0-471-72091-1.
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