Arile

Un arile (o gruppo arilico) propriamente detto è un gruppo funzionale monovalente che deriva da un idrocarburo aromatico (arene)^[1] privato un atomo di idrogeno direttamente legato all'anello aromatico.^[2][3] Il termine «arile» deriva dall'unione di «ar(omatico)» e «-ile»,^[4] il suffisso generico per i gruppi funzionali o i sostituenti. Il simbolo del gruppo arilico è Ar,^[5] da non confondere con il simbolo dell'argon (che di norma non entra nelle rappresentazioni di molecole organiche).

Nella definizione di arile vengono a volte assimilati anche i gruppi derivanti, alla stessa maniera, da composti aromatici eterociclici (eteroareni),^[6] che nel caso specifico prendono il nome di eteroarili.^[7] Mentre quando si parla in generale di arili, in essi possono essere compresi gli eteroarili, quando invece si parla di eteroarili non sono compresi gli arili.

Il più semplice degli arili è quello che deriva dal più semplice e noto degli idrocarburi aromatici, cioè il benzene,^[8] ed è il fenile (C₆H₅–),^[9] il cui simbolo è Ph^[10] (o anche φ, Φ),^[11] che però deriva da 'phene', l'altro nome del benzene che era diffuso nell'Ottocento, e presente anche in fenolo, tiofene, selenofene ed altro.^[12][13] Dal termine 'benzene' deriva il benzile (Bn, C₆H₅-CH₂–),^[14][15] che però non è un arile, non essendo l'idrogeno rimosso quello dell'anello benzenico. I tre tolili (o-Tol, m-Tol, p-Tol, CH₃-C₆H₄–), che hanno la stessa composizione del benzile (C₇H₇), sono invece propriamente arili.^[16] Similmente, dagli xileni (o-, m-, p-) derivano gli xilili. Altri gruppi arilici di rilievo sono i naftili (α- e β-naftile, dal naftalene).

I gruppi arilici ed eteroarilici a volte possono essere rappresentati genericamente nelle formule di struttura e negli schemi di reazione con il simbolo Ar.