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Acido lattico

Acido lattico
formula di struttura
formula di struttura
modello molecolare
modello molecolare
Nome IUPAC
acido 2-idrossipropanoico
Nomi alternativi
acido α-idrossipropionico

acido DL-lattico acido alfadipropionico

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H6O3
Massa molecolare (u)90,10
Aspettoliquido viscoso incolore/giallognolo
Numero CAS50-21-5
Numero EINECS200-018-0
PubChem612 e 19789253
DrugBankDBDB04398
SMILES
CC(C(=O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,2 (liquido)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 373 K3,86[1]
Temperatura di fusione17 °C (290 K) il racemo
53 °C (326 K) i singoli enantiomeri
Temperatura di ebollizione122 °C a 20 mbar
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo
pericolo
Frasi H318 - 315
Consigli P280 - 305+351+338 - 313 [2]

L'acido lattico (nome IUPAC: acido 2-idrossipropanoico) è un composto chimico di formula CH3-CHOH-COOH, che svolge un ruolo rilevante in diversi processi biochimici.

L'acido lattico è un acido carbossilico, la cui struttura si distingue da quella dell'acido propionico per la presenza di un gruppo -OH all'atomo centrale (stereocentro) di carbonio. La sua deprotonazione dà origine allo ione lattato. La costante di ionizzazione (pKa = 3,1 a 25 °C) è tale che a pH fisiologico la sostanza sia presente quasi interamente sotto forma di lattato. Sia l'acido che i suoi sali alcalini sono solubili in acqua.

La molecola dell'acido lattico è chirale, ne esistono pertanto due enantiomeri. L'enantiomero che compare nei cicli metabolici dei sistemi viventi è l'acido S-(+)-lattico o acido L-(+)-lattico (in figura).

  1. ^ Dawson, R. M. C.; et al. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
  2. ^ scheda dell'acido lattico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).

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