Proline

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Proline
L ou S(–)-proline   et   D ou R(+)-proline
Identification
Nom UICPA	acide pyrrolidine-2-carboxylique
Synonymes	P, Pro
No CAS	609-36-9 (racémique) 147-85-3 (L) ou S(–) 344-25-2 (D) ou R(+)
No ECHA	100.009.264
No CE	205-702-2 (L)
FEMA	3319
SMILES	[H]N1CCCC1C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)
Propriétés chimiques
Formule	C5H9NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	115,130 5 ± 0,005 4 g/mol C 52,16 %, H 7,88 %, N 12,17 %, O 27,79 %,
pKa	1,95 - 10,64
Propriétés biochimiques
Codons	CCA, CCU, CCG, CCC
pH isoélectrique	6,30[2]
Acide aminé essentiel	non
Occurrence chez les vertébrés	5,0 %[3]
Précautions
SIMDUT[4]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La proline (abréviations IUPAC-IUBMB : Pro et P) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons CCU, CCC, CCA et CCG. C'est le seul acide aminé protéinogène ayant une amine secondaire et non primaire, ce qui lui confère une géométrie particulière tendant à interrompre les structures secondaires des protéines telles que les hélices α et les feuillets β.

La proline forme des résidus apolaires qui en polymérisant peuvent former divers types de protéines dans une famille dite des polyprolines.

La présence de nombreux résidus de proline peut être à l'origine d'une hélice à proline; c'est notamment le cas du collagène. Le cycle de la proline est presque plan. Cela peut être montré en considérant les angles de liaison dans ce cycle^[5].