Histidine

Histidine
L ou S(–)-histidine D ou R(+)-histidine
Identification
Nom UICPA	acide 2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoïque
Synonymes	H, His
No CAS	4998-57-6 (racémique) 71-00-1 (L) ou S(–) 351-50-8 (D) ou R(+)
No ECHA	100.000.678
No CE	200-745-3 206-513-8 (D)
FEMA	3694
SMILES	NC(Cc1cncn1)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/h2-3,5H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)
Propriétés chimiques
Formule	C6H9N3O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	155,154 6 ± 0,006 6 g/mol C 46,45 %, H 5,85 %, N 27,08 %, O 20,62 %,
pKa	1,70 6,04 9,09
Propriétés physiques
T° fusion	287 °C
Propriétés biochimiques
Codons	CAU, CAC
pH isoélectrique	7,59[2]
Acide aminé essentiel	oui
Occurrence chez les vertébrés	2,9 %[3]
Précautions
SIMDUT[4]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'histidine (abréviations IUPAC-IUBMB : His et H), du grec ancien ἱστός, ἱστίον (« mât de navire », « métier à tisser », « voile de navire »^[5])^[6], est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, l'un des 9 acides aminés essentiels et fait partie des acides aminés glucoformateur. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons CAU et CAC. Elle est caractérisée par la présence d'un cycle imidazole qui confère une nature basique aux résidus d'histidine dans les protéines. Son rayon de van der Waals est égal à 118 Å.