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Fentanyl
| Fentanyl | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | N-(1-(2-phényléthyl)-4-pipéridinyl)-N-phényl-propanamide | |
| No CAS | (citrate) |
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| No ECHA | 100.006.468 | |
| No CE | 213-588-0 (citrate) | |
| Code ATC | N01 N02 |
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| PubChem | 3345 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C22H28N2O [Isomères] (citrate : C22H28N2O · C6H8O7) |
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| Masse molaire[1] | 336,470 5 ± 0,020 3 g/mol C 78,53 %, H 8,39 %, N 8,33 %, O 4,76 %, |
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| pKa | 7,3 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 87,5 °C | |
| Solubilité | 200 mg·L-1 à 25 °C | |
| Pression de vapeur saturante | 5,29⋅10-9 mmHg à 25 °C | |
| Précautions | ||
| SGH | ||
  Attention |
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| Directive 67/548/EEC | ||
 T+ |
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| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 368 mg·kg-1 (souris, oral) 18 mg·kg-1 (rat, oral) |
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| LogP | 3.94 | |
| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | 100 % (IV) 92 % (transdermique) 50 % (orale) |
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| Métabolisme | Hépatique, CYP3A4 | |
| Demi-vie d’élim. | 7 (3 - 12) heures | |
| Excrétion | ||
| Considérations thérapeutiques | ||
| Classe thérapeutique | Analgésique opioïde • Stupéfiant | |
| Voie d’administration | Intraveineuse Transdermique Orale |
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| Précautions | Dépresseur respiratoire | |
| Caractère psychotrope | ||
| Catégorie | Stupéfiant | |
| Risque de dépendance | Très élevé | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le fentanyl (R5240, sel citrique), appelé aussi apache ou dance fever[2], est une drogue à propriété analgésique opioïde, synthétisée pour la première fois par le docteur Paul Janssen (Janssen Pharmaceutica) en Belgique vers la fin des années 1950. Son utilisation initiale visait à soulager la douleur des patients atteints de cancer en phase terminale[3]. Son potentiel analgésique vaut environ 100 fois celui de la morphine[4] et 50 fois celui de l'héroïne pure et de l'oxycodone[3]. Le fentanyl est dans la plupart des pays une substance réglementée assimilée aux stupéfiants et se trouve au cœur de la crise américaine des opioïdes depuis les années 2010[5].
Le fentanyl a été introduit dans la pratique médicale dans les années 1960 sous forme d'anesthésique intraveineux. À l'état gazeux, il a une odeur caractéristique d'orange. Le fentanyl a une dose létale médiane (DL50) de 3,1 mg/kg chez les rats et de 0,03 mg/kg chez les chimpanzés[6]. La DL50 chez l’humain n'est pas connue avec précision mais est estimée à environ 2 mg[7]. La dose mortelle minimale chez les humains est de 0,25 mg[8].
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées:0 - « Faut-il craindre le Fentanyl, drogue 50 fois plus puissante que l'héroïne ? », sur LExpress.fr, (consulté le ).
- (en) Fentanyl - Drug Enforcement Administration (DEA).
- « Drogue. Dopé par la pandémie, le fentanyl dévaste les États-Unis », Courrier international, (consulté le ).
- (en) Pfizer Material Safety Data Sheet of Fentanyl Citrate.
- Cong Dung Tran, Geoffroy Denis, Maxime Roy, Luc Lefebvre, « Prévenir l’exposition accidentelle au fentanyl pour les intervenants d’urgence », sur apsam.com, Centre intégré universitaire de santé et de services sociaux du Centre-Sud-de-l'Île-de-Montréal, (consulté le ).
- National Center for Biotechnology Information, « PubChem Database. HSDB : 3329 », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le ).
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