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Vicinal

In der Chemie bedeutet vicinal (meist abgekürzt als vic, von lat. vicinus „Nachbar“), dass zwei funktionelle Gruppen (z. B. Halogene wie Fluor, Chlor oder Brom) an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind.[1] Meist ist die Verwendung des Begriffs vicinal auf zwei identische funktionelle Gruppen beschränkt.

Vergleich von vicinalen mit geminalen und isolierten Substitutionsmustern
Alkan geminal vicinal isoliert
Methan existiert nicht existiert nicht
Ethan existiert nicht
Propan
Rot markierte Substituenten an ausgewählten Dibromalkanen.

Der Begriff vicinal wird auch zur Beschreibung von trisubstituiertem Benzol und von Heterocyclen verwendet. 1,2,3-Trimethylbenzol wird z. B. als vic-Trimethylbenzol bezeichnet.[2]

Weitere, die relative Anordnung zweier funktioneller Gruppen beschreibende Begriffe sind geminal und α- und β-ständig.

1H-NMR-Spektroskopie: Maleinsäuredimethylester (oben) mit zwei blau markierten vicinalen cis-ständigen Protonen an benachbarten Kohlenstoffatomen. Fumarsäuredimethylester (unten) mit zwei grün markierten trans-ständigen vicinalen Protonen an benachbarten Kohlenstoffatomen. Die vicinale Kopplungskonstante 3Jcis ist kleiner als 3Jtrans.
  1. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4511.
  2. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1502.

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