Thioether

Thioether
R1 und R2 sind Organylgruppen. Die funktionelle Gruppe ist blau markiert.

Thioether (nach aktueller Nomenklatur Sulfane genannt) sind organische, schwefelhaltige Verbindungen, die einer Stoffgruppe mit der allgemeinen Struktur R¹–S–R², zugeordnet werden, wobei R¹ und R² organische Reste sind. Sulfane sind die Schwefelanaloga der Ether und können als Derivate des Schwefelwasserstoffs betrachtet werden. Man unterscheidet symmetrische Thioether (R¹–S–R¹) und unsymmetrische Thioether (R¹–S–R²), je nachdem, ob gleiche oder verschiedenartige Substituenten (Alkyl- oder Aryl-Gruppierungen) am Schwefel-Atom gebunden sind.^[1] Die von Alkanen abgeleiteten Thioether sollten nicht als Dialkylsulfide bezeichnet werden, denn als Sulfide gelten in der Anorganischen Chemie salzartige, nicht kovalente Verbindungen. Trotzdem werden Verbindungen mit mehreren Schwefelatomen (n > 1) in Reihe, R¹–S_n–R², Di-, Tri- etc. Sulfide genannt, z. B. Disulfide R¹–S–S–R². In Dialkylsulfiden sind die beiden organischen Reste Alkylgruppen, in Diarylsulfiden sind es Arylgruppen und in Alkylarylsulfiden ist R¹ eine Alkylgruppe und R² eine Arylgruppe.

1. ↑ Organische Schwefel-Verbindungen. 4thition Auflage. Thieme Verlag, 1985, ISBN 978-3-13-218104-5, VI. Sulfane (I), doi:10.1055/b-0035-110693.