Stereozentrum

Stereozentren

Zweidimensionale Präsentation von 3-Methylhexan mit einem Stereozentrum an einem Kohlenstoffatom (mit einem blau markierten Sternchen (✱) gekennzeichnet).

Zweidimensionale Präsentation von 2-Brom-4-methylhexan mit zwei Stereozentren an Kohlenstoffatomen (jeweils mit blau markierten Sternchen (✱) gekennzeichnet).

Als Stereozentrum (auch Chiralitätszentrum oder stereogenes Zentrum/Atom) bezeichnet man in der Stereochemie einen Punkt in einem Molekül mit einem Satz an Substituenten in einer solchen räumlichen Anordnung, dass sie mit der spiegelbildlichen Anordnung nicht in Deckung gebracht werden kann.^[1][2]

• 
  Zwei diastereomere Enantiomerenpaare am Beispiel des 2-Brom-4-methylhexans.^[3] Zusätzliche Stereozentren würden zusätzliche Enantiomerenpaare erzeugen.
• 
  Enantiomere und Diastereomere am Beispiel von Epoxiden: Enantiomere sind Spiegelbilder zueinander, Diastereomere nicht.

Das Stereozentrum muss nicht unbedingt mit einem Atom zusammenfallen, sondern kann auch zwischen mehreren Atomen liegen (s. u.: Doppelbindung).

1. ↑ Eintrag zu chirality centre. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.C01060 – Version: 2.1.5.
2. ↑ Karl-Heinz Hellwich: Stereochemie: Grundbegriffe. Springer-Verlag, Heidelberg, Berlin 2002, ISBN 3-540-42347-8, S. 21. 
3. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Hilt.