Prasugrel

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Prasugrel
Andere Namen	(RS)-[5-[2-Cyclopropyl-1-(2-fluorphenyl)-2-oxoethyl]-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-yl]acetat (IUPAC) CS-747
Summenformel	C20H20FNO3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 150322-43-3 (Prasugrel) 389574-19-0 (Prasugrel·Hydrochlorid) 1060616-79-6 (Prasugrel·Hydrobromid) 1060616-84-3 (Prasugrel·Mesylat) 389574-20-3 (Prasugrel·Maleat) 1191933-01-3 (Prasugrel·Hydrogensulfat) 952340-40-8 (Prasugrel·Benzolsulfonat) 1155404-76-4 (Prasugrel·p-Toluolsulfonat) EG-Nummer (Listennummer) 801-962-1 ECHA-InfoCard 100.228.719 PubChem 6918456 ChemSpider 5293653 DrugBank DB06209 Wikidata Q416232
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B01AC22
Wirkstoffklasse	Thrombozytenaggregationshemmer
Eigenschaften
Molare Masse	373,44 g·mol−1
Schmelzpunkt	120–121 °C (Racemat)[1][2] 103 °C (Mesylat)[3]
Löslichkeit	13 mg·l−1 in Wasser[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​411 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prasugrel (Entwicklungsbezeichnungen CS-747, LY640315) ist ein Thrombozytenaggregationshemmer aus der Gruppe der Thienopyridine, der die Bildung von Blutgerinnseln (Thromben) behindert. Prasugrel ist seit 2009 zum Einsatz beim akuten Koronarsyndrom in den USA, in England, in Österreich, in der Schweiz und in Deutschland zugelassen. Es stellt damit eine Alternative zum Wirkstoff Clopidogrel aus derselben Wirkstoffgruppe dar, der derzeit noch in den meisten Fällen bei der Therapie des Herzinfarktes eingesetzt wird.

Das Arzneimittel „Efient“ (Europa) bzw. „Effient“ (USA) von Daiichi Sankyō enthält als Arzneistoff Prasugrel·Hydrochlorid.

1. ↑ Xianhua Pan, Rui Huang, Jianshui Zhang, Liping Ding, Weijin Li, Qunhui Zhang, Feng Liu: Efficient synthesis of prasugrel, a novel P2Y₁₂ receptor inhibitor in Tetrahedron Letters 53 (2012) 5364–5366, doi:10.1016/j.tetlet.2012.07.071.
2. ↑ Ou, Wenhua; Yi, Weiyin; Liu, Feng; Pan, Xianhua; Peng, Xijiang: An improvement to the preparation of prasugrel hydrochloride in J. Chem. Res. 37 (2013) 369–371, doi:10.3184/174751913X13687269227225.
3. ↑ Patent WO2009/98142 A1 (HELM AG 2009).
4. ↑ Takács-Novák, K.; Urac, M.; Horváth, P.; Völgyi, G.; Anderson, B.D.; Avdeef, A.: Equilibrium solubility measurement of compounds with low dissolution rate by Higuchi's Facilitated Dissolution Method. A validation study in Eur. J. Pharm. Sci. 106 (2017) 133–144, doi:10.1016/j.ejps.2017.05.064.
5. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (R,S)-5-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Juli 2020.