Phenprocoumon

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Phenprocoumon
Andere Namen	(RS)-4-Hydroxy-3-(1-phenylpropyl)cumarin (IUPAC) Phenprocoumonum (Latein)
Summenformel	C18H16O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 435-97-2 EG-Nummer 207-108-9 ECHA-InfoCard 100.006.464 PubChem 54680692 ChemSpider 10441592 DrugBank DB00946 Wikidata Q267896
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B01AA04
Wirkstoffklasse	Antikoagulans
Wirkmechanismus	Vitamin-K-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	280,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	179–180 °C[1]
pKS-Wert	4,20[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (12,9 mg·l−1 bei 25 °C)[3]; löslich in Alkalihydroxid-Lösungen, in Chloroform und in Methanol[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​361d​‐​373 P: 201​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311[4]
Toxikologische Daten	200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenprocoumon, auch bekannt unter den Handelsnamen Marcumar und Falithrom, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 4-Hydroxycumarine, die als Arzneistoff zur Hemmung der plasmatischen Blutgerinnung (Antikoagulation) eingesetzt wird. Der Wirkstoff wurde 1953 von Alfred Winterstein mit seinem Team entwickelt und 1955 von Hoffmann-La Roche patentiert.^[2]

1. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1253, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Phenprocoumon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juli 2019.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Phenprocoumon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 54680692 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Phenprocoumon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2022 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben