Chloramphenicol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Chloramphenicol
Andere Namen	Chloromycetin (identisch mit Leukomycin[1]) Levomycetin D-Threo-2-dichloracetamido-1-(4-nitrophenyl)-propan-1,3-diol d-threo-l-p-Nitrophenyl-2-dichlor-acetylaminopropandiol (1,3)[2] (1R,2R)-2,2-Dichlor-N-(1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophen-1-yl)-prop-2-yl)acetamid
Summenformel	C11H12Cl2N2O5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56-75-7 EG-Nummer 200-287-4 ECHA-InfoCard 100.000.262 PubChem 5959 ChemSpider 5744 DrugBank DB00446 Wikidata Q274515
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D06AX02 D10AF03 G01AA05 J01BA01 S01AA01 S02AA01 S03AA08
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	323,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,7 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	150 °C[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,5 g·l−1 bei 25 °C)[3] gut in polaren organischen Lösungsmitteln[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 318​‐​351​‐​361fd P: 202​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​405​‐​501[3]
Toxikologische Daten	245 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4] 2500–3000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chloramphenicol ist ein Breitbandantibiotikum, das 1947 von John Ehrlich, Paul Rufus Burkholder und weiteren Mitarbeitern^[5] entdeckt^[6] und im selben Jahr von zwei Forschergruppen unter Paul Rufus Burkholder (1903–1972)^[7] und David Gottlieb^[8] (1911–1982) aus dem mycelbildenden gram-positiven Bakterium Streptomyces venezuelae gewonnen wurde und sich als hochwirksam gegen Typhus- und Paratyphus-B-Erreger erwiesen hatte.^[9] Der primär aus dem „Bodenpilz“ gewonnene Wirkstoff wurde zunächst von dem US-amerikanischen Unternehmen Parke-Davis unter der Bezeichnung bzw. dem Handelsnamen Chloromycetin^[10] später auch synthetisch hergestellt und war, begünstigt durch seine relativ einfache Struktur, das erste Antibiotikum, das synthetisch dargestellt werden konnte.^[11]

Aufgrund der in seltenen Fällen (≈ 3–17 von 100.000) als Nebenwirkung auftretenden, potentiell lebensbedrohlichen aplastischen Anämie sollte Chloramphenicol heute nur noch nach sorgfältiger Abwägung als Reserveantibiotikum angewendet werden. Obwohl bereits 1985 von der topischen Anwendung abgeraten wurde,^[12] ist es in Westeuropa noch immer auch in Augen- und Ohrentropfen, in Augensalben und Hautarzneien zu finden.

Hauptbehandlungsgebiete sind schwere, sonst nicht zu beherrschende Infektionskrankheiten wie Typhus, Paratyphus, Pest, Fleckfieber, Ruhr, Diphtherie und Malaria. Zudem wirkt Chloramphenicol gegen Chytridiomykose, eine für Amphibien tödliche und hoch ansteckende Hautpilzerkrankung, die weltweit Amphibienpopulationen dezimiert.

Chloramphenicol wird heute ausschließlich vollsynthetisch produziert.

1. ↑ Neue Präparate: Leukomycin. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXIV.
2. ↑ Neue Präparate: Leukomycin. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXIV.
3. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Chloramphenicol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Chloramphenicol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
5. ↑ John Ehrlich, Quentin R. Bartz, Robert M. Smith, Dwight A. Joslyn, and Paul R. Burkholder: Chloromycetin, a New Antibiotic From a Soil Actinomycete. In: Science. Band 106, 1947, Nr. 2757, S. 417; doi:10.1126/science.106.2757.417, PMID 17737966.
6. ↑ Alfred Marchionini, Hans Götz: Neuere Erfahrungen mit der antibiotischen Behandlung der Hautkrankheiten (Aureomycin, Chloromycetin, Terramycin). In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 71–74, hier: S. 73.
7. ↑ National Academy of Sciences: Paul Rufus Burkholder, 1903–1972, A Biographical Memoir by James G. Horsfall.
8. ↑ Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 51–52.
9. ↑ Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.
10. ↑ Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 51.
11. ↑ Alfred Marchionini, Hans Götz: Neuere Erfahrungen mit der antibiotischen Behandlung der Hautkrankheiten (Aureomycin, Chloromycetin, Terramycin). In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 71–74, hier: S. 71 und 73.
12. ↑ H. Kiffe, H. Ippen: Systemische Nebenwirkungen durch äußerliche Anwendung von Chloramphenicol. In: Der Hautarzt. 36, Springer-Verlag 1985, S. 181–183.