Fentanyl

Fentanyl
3D model molekuly fentanylu
Název (INN)	fentanyl
Název podle IUPAC	N-fenyl-N-[1-(2-fenylethyl)piperidin-4-yl]propanamid
Kódy
Číslo CAS	437-38-7
Klasifikace ATC	N01AH01, N02AB03
ChEMBL ID	CHEMBL596
ChemSpider ID	3228
PubChem	3345
Chemie
Sumární vzorec	C22H28N2O
SMILES	CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI	InChI=1S/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3
Molární hmotnost	336,471 g/mol
Teplota tání	83 °C
Farmakologie
Indikace	pooperační analgezie, bolestivé stavy
Kontraindikace	poškození CNS, dechová deprese
Rizika v těhotenství	F
Cesty podání	t.d., i.m., i.v., p.o., sublinguálně, bukálně
Biodostupnost	92 % (transdermálně) 89 % (intranasálně) 50 % (bukálně) 33 % (perorálně)
Vazba na proteiny	80-85 %
Metabolismus	jaterní, primárně pomocí CYP3A4
Vylučování	60 % ledvinami (metabolity, <10 % v nezměněném stavu)
Biologický poločas	2,5 min (i.v.) 6,5 min (intranasálně) 7 hod. (transdermálně, 3–12 h)
Další informace
Registrace v ČR	ano (mnoho přípravků)
Dostupnost v ČR	na lékařský předpis
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fentanyl je superpotentní agonista μ-opioidních receptorů s krátkým biologickým poločasem. Patří do skupiny syntetických opioidů – derivátů 4-anilidopiperidinu. Používá se jako opioidní analgetikum (anodynum, prostředek zmírňující bolest). Je asi 100krát účinnější než morfin, ovšem s podstatně kratším účinkem (účinek sice nastupuje rychle, ovšem i rychle odeznívá). Vzhledem k nízké perorální biodostupnosti a vysoké lipofilitě se podává převážně parenterálně (v náplastech jako TTS). Další způsoby podání jsou: intravenózně (do žíly), sublingválně a bukálně (k rozpuštění pod jazykem/v sliznicí dutiny ústní) a intranasálně (v podobě nosního spreje).^[1]