Cumarina
 |
 |
| Substància química | tipus d'entitat química |
|---|
| Massa molecular | 146,037 Da |
|---|
| Trobat en el tàxon | ésser humà, fava tonca, vainilla, barballó, Cinnamomum zeylanicum, Cinnamomum sieboldii, farigola, Thapsia garganica, Ageratum conyzoides, Polygala senega, Justicia pectoralis, Hydnellum suaveolens, Cullen drupaceum, cúrcuma, freixe de flor, Gliricidia sepium, Mikania glomerata, Cinnamomum aromaticum, Cugula, melilot blanc, Amburana cearensis, Scabiosa comosa, Tetrapanax papyrifer, Artemisia reptans, coriandre, Ageratum corymbosum, Ajuga laxmannii, Althaea armeniaca, malví, Àntemis, artemísia anual, Artemisia anomala, Artemisia ludoviciana, Artemisia rutifolia, altimira, Chromolaena tunariensis, xicoira, Cryptocarya amygdalina, Dendrobium chryseum, Halocnemum strobilaceum, Haplophyllum buxbaumii, Arbre del cautxú, Hydrophyllum tenuipes, Iris, camamilla, Mikania laevigata, Mikania micrantha, Orchis militaris, Ostericum grosseserratum, Phaseolus vulgaris, Potentilla tormentilla, cirerer de guineu, falguera, Rudbeckia laciniata, Rudbeckia subtomentosa, Rudbeckia triloba, Seseli peucedanoides, Simaba orinocensis, Tabernaemontana glandulosa, Ursinia abrotanifolia, Ursinia dentata, Ursinia trifida, Yponomeuta mahalebellus, Achlys triphylla, Agrianthus pungens, Artemisia laciniata, Artemisia lehmanniana, espunyidella d'olor, Cinnamomum macrostemon, serrana rodona, Daphne mucronata, Scapholeberis mucronata, Eucalyptus viminalis, canabassa, Eupatorium japonicum, Eupatorium fortunei, Ixora coccinea, Nidorella anomala, Nidorella hottentotica, tormentil·la, Rhododendron formosanum, Sarcandra glabra, Sempervivum ruthenicum, Uvaria afzelii, Viburnum cylindricum, rutàcies, Pterocaulon, Streptomyces, Dendrobium aurantiacum, Nama johnstonii, Yponomeuta mahalebella, Cinnamomum insulari-montanum, Melilotus siculus, presseguer, Dianthus superbus, Rudbeckia fulgida var. speciosa, Zosima korovinii, Caragana frutex, Cnidium monnieri, Perezia hebeclada, Skimmia laureola, Phebalium megaphyllum, Centaurea besseriana, Acourtia cordata, Herba granera, Polygonum weyrichii, Caenorhabditis elegans, Aranja grossa, Aranja, Citrus grandis, alfals, sàlvia, morera blanca, Oryza sativa, Clausena excavata, Calophyllum brasiliense, Cinnamomum yabunikkei, canyeller, Cinnamomum burmanni, Melilotus messanensis, Chamomilla recutita, Hydrophyllum virginianum, melilot, espígol a, Eupatorium formosanum, Alyxia reinwardtii, Senecio gilliesianus, Petchia erythrocarpa i matsutake
|
|---|
|
| Fórmula química | C₉H₆O₂ |
|---|
 |
| SMILES canònic | |
|---|
| Identificador InChI | Model 3D |
|---|
|
| Densitat | 0,935 g/cm³ |
|---|
| Punt de fusió | 71 °C
70 °C |
|---|
| Punt d'ebullició | 301 °C |
|---|
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () |
|
| amargor |
La cumarina és un compost químic, específicament una benzopirona, que es troba en moltes plantes, especialment en concentracions altes en les espècies Dipteryx odorata, Anthoxanthum odoratum, Galium odoratum en el gènere Verbascum spp., Hierochloe odorata i el gènere Melilotus.
El nom de cumarina prové del nom francès, coumarou, per l'espècie Dipteryx odorata. S'ha fet servir en perfums des de l'any 1882. Les plantes que tenen cumarina fan una olor dolça. Encara que s'havia fet servir com a aromatitzant en tabacs de pipa i en begudes alcohòliques actualment aquest ús està prohibit, ja que la cumarina presenta toxicitat en el fetge (hepatotoxicitat) en els animals model de laboratori. En altes concentracions en els aliments la cumarina actua com supressora de les ganes de menjar i probablement en les plantes la cumarina actua com a defensa química contra els herbívors.
La cumarina es transforma, per l'acció de diversos fongs, en dicumarol que és un anticoagulant. Històricament ha causat en bovins que menjaven un ensitjat atacat pels fongs la malaltia del melilotus[1]
En farmàcia es fa servir la cumarina com una molècula precursora de molts anticoagulants i en rodenticides
La cumarina actua de modificador de l'edema.[2][3]
- ↑ Bye, A., King, H. K., 1970. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal 117, 237-245.
- ↑ full content of NEJM article Arxivat 2009-02-27 a Wayback Machine.. Treatment of Lymphedema of the Arms and Legs with 5,6-Benzo-[alpha]-pyrone. John R. Casley-Smith, Robert Gwyn Morgan, and Neil B. Piller Volume 329:1158-1163 October 14, 1993 Number 16.
- ↑ «Review of benzypyrone drugs and edema». Arxivat de l'original el 2012-03-20. [Consulta: 7 gener 2011].
