Sirolimus

rapamycin
Název (INN)	sirolimus (angličtina)
Kódy
Číslo CAS	53123-88-9
ChEMBL ID	CHEMBL413
ChemSpider ID	10482078
PubChem	5284616
Chemie
Sumární vzorec	C₅₁H₇₉NO₁₃
SMILES	CC1CCC2CC(C(=CC=CC=CC(CC(C(=O)C(C(C(=CC(C(=O)CC(OC(=O)C3CCCCN3C(=O)C(=O)C1(O2)O)C(C)CC4CCC(C(C4)OC)O)C)C)O)OC)C)C)C)OC
InChI	InChI=1S/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38+,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1
Molární hmotnost	913,555 142 Da
Farmakologie
Indikace	pachyonychia congenita, lymphangioleiomyomatosis, rakovina ledvin, odmítnutí štěpu a reakce štěpu proti hostiteli
Cesty podání	intraperitoneální injekce, ústní podání a infuze
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Sirolimus, známý také jako rapamycin a prodávaný pod obchodním jménem Rapamune, je makrolidová sloučenina, která se používá k prevenci odmítnutí transplantovaného orgánu, k léčbě vzácného plicního onemocnění zvaného lymfangioleiomyomatóza a k léčbě nádoru perivaskulárních epiteloidních buněk (PEComa). U lidí má imunosupresivní funkce a je zvláště užitečný při prevenci odmítnutí transplantovaných ledvin. Je inhibitorem kinázy zvané savčí cíl rapamycinu (mTOR), který inhibuje aktivaci T buněk a B buněk snížením jejich citlivosti na interleukin-2 (IL-2).

Sirolimus/rapamycin je produkován bakterií Streptomyces hygroscopicus a byl poprvé izolován v roce 1972 Surendrou Nathem Sehgalem a kolegy ze vzorků Streptomyces hygroscopicus nalezených na Velikonočním ostrově. Sloučenina byla původně pojmenována rapamycin podle původního názvu ostrova, Rapa Nui. Sirolimus byl původně vyvinut jako antimykotikum, avšak od tohoto použití se upustilo po zjištění, že má silné imunosupresivní a antiproliferativní vlastnosti díky své schopnosti inhibovat mTOR. Sirolimus/rapamycin byl schválen americkou agenturou Food and Drug Administration (FDA) v září 1999.^[1]