Flavina

A flavina (7,8-dimetil-isoaloxazina) é unha base nitroxenada derivada da substancia heterocíclica nitroxenada de tres aneis e dous grupos oxo, chamada isoaloxazina, baseada na pteridina. O seu nome procede do latín flavus (amarelo), xa que a súa forma oxidade é amarela (e a súa forma reducida é incolora).

Da flavina deriva o grupo flavina ou grupo flavínico que aparece en moitos compostos orgánicos importantes. A fonte bioquímica deste grupo é a vitamina riboflavina (vitamina B₂). Na riboflavina, a flavina está unida a unha unidade de (1,2,3,4,5-pentanopentol), o cal se obtén da modificacion do grupo aldehido dunua ribosa liñal. O grupo flavínico pode unirse á adenosina difosfato (ADP) para formar o coencima flavín adenín dinucleótido (FAD), ou pode formar unha forma fosforilada da riboflavina, que é o coencima flavín mononucleótido (FMN), os cales interveñen en deshidroxenacións. Estes dous coencimas poden ser grupos prostéticos de proteínas chamadas flavoproteínas.

O grupo flavina pode sufrir reaccións de oxidación-redución, xa que pode aceptar dous electróns (un electrón á vez nun proceso en dous pasos ou dous electróns á vez). A súa redución realízase coa adición de átomos de hidróxeno a átomos específicos de nitróxeno dos aneis de isoaloxazina:

As formas oxidadas e reducidas están en rápido equilibrio coa forma semiquinona (radical), xa que o radical dura moi pouco:^[1]

Fl_ox + Fl_redH₂ ⇌ FlH^•

onde Fl_ox é a flavina oxidada, Fl_redH₂ é a flavina reducida (ao captar dous hidróxenos) e FlH^• é a forma semiquinona (adición dun só hidróxeno).

En 1937, Paul Karrer recibiu o Premio Nobel de Química polas súas investigacións sobre os carotenoides, flavinas e as vitaminas A e B₂.

1. ↑ Massey, Vincent; M. Stankovich, Peter Hemmerich (1978). "Light-Mediated Reduction of Flavoproteins with Flavins as Catalysts" (PDF). Biochemistry 17 (1): 1–8. PMID 618535. doi:10.1021/bi00594a001. Consultado o 2013-01-12.