Dapson

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dapson
Andere Namen	4,4′-Diaminodiphenylsulfon (DDS) 4-Aminophenylsulfon 4,4′-Sulfonyldianilin Bis-4-aminophenylsulfon
Summenformel	C12H12N2O2S
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblich weißes kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-08-0 EG-Nummer 201-248-4 ECHA-InfoCard 100.001.136 PubChem 2955 ChemSpider 2849 DrugBank DB00250 Wikidata Q422226
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J04BA02
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	Dihydrofolsäure-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	248,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	172–175 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,38 g·l−1 bei 37 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​370​‐​373​‐​411 P: 260​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​308+311[2]
Toxikologische Daten	250 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dapson (4,4′-Diaminodiphenylsulfon, kurz auch DADPS) ist ein antibiotisch und entzündungshemmend wirksamer Arzneistoff. Es wird zur Behandlung und Prävention von Infektionskrankheiten wie Lepra, Malaria, Actinomyceten-Infektionen und Pneumocystis jirovecii-Pneumonien bei HIV-Patienten eingesetzt. Ebenso wird es zur Behandlung chronisch entzündlicher Autoimmunerkrankungen eingesetzt, bei denen eine Gewebe-Infiltration durch neutrophile und eosinophile Entzündungszellen beobachtet wird, wie der Dermatitis herpetiformis Duhring, der Linearen IgA-Dermatose, der Subcornealen pustulösen Dermatose, dem Erythema elevatum diutinum und anderen blasenbildenden Autoimmundermatosen.^[5] Verwendet wird auch das D-N,N′ -Digalactosid.

Dapson wurde erstmals 1908 in Deutschland von E. Fromm synthetisiert und 1934 von der I.G. Farben patentiert. Es wird als Chemotherapeutikum (gegen Dermatosen und Lepra) von der Firma Riemser (Handelsname: Dapson-Fatol^®) vertrieben.^[6] Da Dapson in Tabelle 2 der Verordnung (EU) Nr. 37/2010 über pharmakologisch wirksame Stoffe und ihre Einstufung hinsichtlich der Rückstandshöchstmengen in Lebensmitteln tierischen Ursprungs aufgeführt ist, ist seine Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren in der Europäischen Union generell verboten.

Der antibiotische Wirkungsmechanismus erklärt sich durch die antimetabolitische Hemmung der Folsäuresynthese des Mykobakteriums.^[7] Aufgrund starker Resistenzentwicklung wird Dapson bevorzugt in Kombination mit anderen Präparaten angewandt, z. B. mit Rifampicin oder Clofazimin.^[8]

Zu den Nebenwirkungen von Dapson zählt eine dosisabhängige Hämolyse und Methämoglobinämie, vor allem bei Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel.

Technisch wird Dapson als Härter für Epoxidharze (für heißhärtende temperaturbeständige Systeme) und zur Herstellung von Polyimiden^[9] verwendet.

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Dapson. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Dapson in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Dapsone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag zu Dapsone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. Januar 2020. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 2955 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
5. ↑ F.-R. Zhang, H. Liu u. a.: HLA-B*13:01 and the Dapsone Hypersensitivity Syndrome. In: New England Journal of Medicine. 369, 2013, S. 1620–1628, doi:10.1056/NEJMoa1213096.
6. ↑ Rote Liste Online, 08/2009.
7. ↑ Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8. Auflage, WVG Stuttgart.
8. ↑ Medizinische Mikrobiologie und Infektiologie. 2. Auflage, Urban Fischer Verlag.
9. ↑ Zvi Rappoport: The Chemistry of Anilines. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-470-87172-0, S. 773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).