Buprenorphin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Buprenorphin
Andere Namen	(5R,6R,7R,9R,13S,14S)-17-Cyclopropylmethyl-7-[(S)-3,3-dimethyl-2-hydroxybutan-2-yl]-6-methoxy-4,5-epoxy-6,14-ethanomorphinan-3-ol (IUPAC)
Summenformel	C29H41NO4
Kurzbeschreibung	Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52485-79-7 53152-21-9 (Hydrochlorid) EG-Nummer 257-950-6 ECHA-InfoCard 100.052.664 PubChem 644073 ChemSpider 559124 DrugBank DB00921 Wikidata Q407721
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07BC01 N02AE01
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum Entwöhnungsmittel
Eigenschaften
Molare Masse	467,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	209 °C[2]
pKS-Wert	8,5; 10,0[3]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser leicht löslich in Aceton löslich in Methanol schwer löslich in Cyclohexan[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361 P: 201​‐​301+312+330​‐​308+313[4]
Toxikologische Daten	31 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[5] 90 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Buprenorphin ist ein stark wirksames Schmerzmittel (Analgetikum) aus der Gruppe der Opioide. Buprenorphin hat eine partialagonistische Wirkung mit hoher Affinität zu µ-Rezeptoren.

Es gilt im höheren Alter aufgrund seines guten Sicherheitsprofils als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung starker chronischer Schmerzen (etwa bei Schmerzsyndromen).^[6] Darüber hinaus wird Buprenorphin hochdosiert seit circa Mitte der 1990er Jahre als Substitutionsmittel in der Therapie einer Abhängigkeit von Opioiden verwendet, 2006 wurde es für diese Anwendung in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.^[7]

Buprenorphin wird halbsynthetisch aus dem Opium-Alkaloid Thebain gewonnen und vermittelt seine Effekte als Partialagonist über verschiedene Opioid-Rezeptoren. Sein wichtigstes Abbauprodukt ist das pharmakologisch aktive Nor-Buprenorphin.

Buprenorphin wurde als starkes Analgetikum 1968 von Reckitt & Colman patentiert.^[8]

1. ↑ ^{a b} Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006. 
2. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.
3. ↑ James Blair Reynolds, William L. Martindale: The extra pharmacopoeia. Pharmaceutical Press, London 1993, ISBN 0-85369-300-5. 
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Buprenorphin·Hydrochlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2021 (PDF).
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu Buprenorphine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 644073 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
6. ↑ J. Pergolizzi, R. H. Böger, K. Budd u. a.: Opioids and the management of chronic severe pain in the elderly: consensus statement of an International Expert Panel with focus on the six clinically most often used World Health Organization Step III opioids (buprenorphine, fentanyl, hydromorphone, methadone, morphine, oxycodone). In: Pain Pract. Band 8, Nr. 4, 2008, S. 287–313, doi:10.1111/j.1533-2500.2008.00204.x, PMID 18503626. 
7. ↑ Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht (EMCDDA): Jahresbericht 2006. Stand der Drogenproblematik in Europa. (Memento vom 5. März 2016 im Internet Archive)
8. ↑ Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart / New York 1996, S. 548.