Acetal

Acetal je označení funkční skupiny s obecným vzorcem R₂C(OR')₂, kde R a R' jsou organické skupiny. Centrální uhlíkový atom je navázán na čtyři takové skupiny; molekula je tedy nasycená a má tetraedrickou geometrii. Skupiny OR' mohou být stejné i rozdílné; podobná situace je u skupin R – pokud jsou stejné, jedná se o „symetrický acetal“, jsou-li rozdílné, jde o „asymetrický“ či „smíšený acetal“; v takovém případě může být dokonce jednou z těchto skupin vodík. Acetaly se připravují z karbonylových sloučenin, na něž je lze zpětně přeměnit. Pro sloučeniny odvozené od ketonů se někdy používá pojmenování ketal, zatímco samotným pojmem acetal jsou pak označovány pouze sloučeniny odvozené od aldehydů.

Ke tvorbě acetalu dochází, když je hydroxylová skupina poloacetalu protonována a ztrácí molekulu vody. Vzniklý karbokation je poté okamžitě atakován molekulou alkoholu, odštěpením protonu z připojeného alkoholu pak vzniká výsledný acetal.

• 
  Přeměna aldehydu na acetal
• 
  Přeměna ketonu na ketal

Acetaly jsou oproti poloacetalům obecně stabilnější, ovšem při jejich tvorbě se vytváří rovnováha s estery. V průběhu reakce, při níž vzniká acetal, je potřeba odstraňovat vodu, která způsobuje zpětnou hydrolýzu na poloacetal. Při vzniku acetalu se snižuje počet molekul v reakční soustavě a proto dochází i k poklesu entropie, což reakci znesnadňuje, obzvláště pokud místo každých dvou molekul jednosytného alkoholu reaguje jedna molekula diolu. Proces lze usnadnit použitím orthoesteru jako zdroje alkoholu, aldehydy a ketony reagují s orthoestery v procesu zvaném acetalová výměna za vzniku příslušného acetalu či ketalu. Voda vzniklá společně s acetalem je využita k hydrolýze orthoesteru a tím i produkci dalších molekul alkoholu, čímž se rovnováha posouvá doprava.

U mnoha karbonylových sloučenin existují zvláštní názvy pro jejich acetalové/ketalové formy, například acetal odvozený od formaldehydu se někdy nazývá „formal“. ^[1] Ketal odvozený od acetonu se obdobně nazývá acetonid.