2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina

2,3,7,8-Tetraclorodibenzodioxina
Nombre IUPAC
2,3,7,8-tetraclorodibenzo[b,e][1,4]-dioxina[1]​
General
Otros nombres	Tetradioxina; Tetraclorodibenzodioxina; Tetraclorodibenzo-p-dioxina
Símbolo químico	TCDD; TCDBD
Fórmula molecular	C 12H 4Cl 4O 2
Identificadores
Número CAS	1746-01-6[2]​
ChEBI	28119
ChEMBL	CHEMBL30327
ChemSpider	14865
PubChem	15625
KEGG	C07557
SMILES ClC1=CC2=C(OC3=CC(Cl)=C(Cl)C=C3O2)C=C1Cl
InChI InChI=InChI=1S/C12H4Cl4O2/c13-5-1-9-10(2-6(5)14)18-12-4-8(16)7(15)3-11(12)17-9/h1-4H Key: HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1800 kg/m³; 1,8 g/cm³
Masa molar	321,97 g/mol
Punto de fusión	305 °C (578 K)
Presión de vapor	1.5 x 10−9 mmHg
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	0.2 µg/L a 25 °C[3]​
Peligrosidad
NFPA 704	1 4 0
Frases R	R26/27/28 R45
Frases S	S36/37 S62
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina, llamada habitualmente TCDD, es un compuesto orgánico persistente de la rama de las dioxinas (aunque, a veces, cuando se habla de dioxina la gente se refiere a este compuesto y no al conjunto). Está formado por dos anillos bencílicos unidos por dos éteres y con cuatro cloros en las posiciones 2,3,7 y 8.

El TCDD es la dioxina más potente y se ha hecho conocida por algunos incidentes a lo largo de la historia, por ejemplo como producto secundario en la elaboración de un herbicida utilizado por Estados Unidos en la guerra de Vietnam llamado Agente Naranja. Esta dioxina se forma como subproducto de la síntesis del ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (2,4,5-T) que es uno de los componentes principales del Agente Naranja.^[4]​^[5]​

1. ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. «dioxin». Compendium of Chemical Terminology. Versión en línea (en inglés).
2. ↑ Número CAS
3. ↑ Shiu WY et al (1988). «Physical-chemical properties of chlorinated dibenzo-p-dioxins». Environ Sci Technol 22: 651. doi:10.1021/es00171a006. 
4. ↑ http://www.greenfacts.org
5. ↑ Schecter A, Birnbaum L, Ryan JJ, Constable JD (2006). "Dioxina: an overview". Environ. Nada. 101 (3): 419-28. Bibcode 2006 .... 101 .. 419S. doi: 10.1016/j.envres.2005.12.003. PMID 16445906.